Institut de Chimie & Biologie des Membranes & des Nano-objets • Bordeaux

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Jean Duhamel, 4 april 2019, 11am, I... Internal CBMN seminar 7 March 2019... Sandrine VIllette, 7 february 2019,... Internal CBMN Seminar : newcomers ... Internal CBMN Seminar: A. Simon, 6 ... Marisela Velez, 28 november 2018, 2... Marc Bramkamp, 16 november 2018, 2p... Kazushi Kinbara, 12 november 2018, ... Internal CBMN Seminar: J. Lang, 8 N... Internal CBMN Seminars: A. Baudin, ... Plateforme production de protéine... Patrick Trouillas, 21 June 2018, 2p... Lucie Khemtemourian, 21 June 2018, ... Jonathan Faherty, 7th June, 11 AM, ... Yann Fichou, 3 May 2018, 2pm, IECB Internal CBMN seminars: A. Ciaccafa... Alain Roussel, 29/03/2018, 4 pm, EN... Simon Poly, 22 march 2018, 2pm, ENS... J.Crassous, M. Sallé & A. Martinez... O.Reinaud & V. Artero, 7/12/2017, 1... R. Dos santos Morais, 30/11/2017, 4... Christian Griesinger, November 24th... Takahiro Muraoka, 16/11/2017, 11am,... Vladimir Torbeev, 9/11/2017, 2pm, E... M. D. Smith & T.Constantieux, 3/11/... James Nowick, 15 september 2017, 11... Emmanuelle Thinon, 28 June 2017, 11... Caroline Tokarski, 15 June 2017, 4p... Christian Salesse, 8 June 2017, 4pm... Patrice Rey, 01 June 2017, 2h30 pm,... Christina Sizun, 18 May 2017, 4 pm,... Marisela Velez, 5 May 2017, 11am, I... Iqbal Choudhary, 27 April 2017, 4 p... Vincent Aucagne, 21 April 2017, 11 ... Sophie Zinn-Justin, 14 April 2017, ... Cécile Feuillie, 16 February 2017,... Félix M. Goñi, 8 december 2016, 4... Félix M. Goñi, 17 november 2016, ... Carl Creutz, 20 october 2016, 4 pm,... Diego Romero, 30 september 2016, 11... A. Ciaccafava, 8 september 2016, 14... A. Ramamoorthy, 16 June 2016, 16h,... Alexandre de Brevern, 2 june 2016, ... Isabelle Landrieu, 26 May, 16h, ENS... Frances Sepavoric, 12 May, 16h, ENS... Thomas Pradeu, 7 April 2016, 9h, EN... Françoise Argoul, 3 march 2016, 1... Corinne Loutelier-Bourhis, 16/12/20... Aristotelis XENAKIS, 3 december 201... Fabian Kiessling, 26 november 2015,... Michaël Molinari, 20 november 2015... Dipankar Das Sarma, 28 October 2015... Olivier Donard, 22 october 2015, 16... E. Morvan & A.Grelard, 17/12/2015, ... Christophe Cullin, 10 september 201... Brigitte Lindet, 18 June 2015, 16h,... Marion Decossas, 4 June 2015, 16h, ... Pascale Schellenberger, 21 Mai 2015... F. Leal-Calderon, 7 May 2015, 16h, ... Ibrahim Abdulhalim, 9 April 2015, 1... Manon Carré, 26 March 2015, 14h, ... C. Bure & JM Schmitter, 19 March 20... T. Ogata & H. Ihara, 17 March 2015,... Banafshe Larijani, 12 March 2015, 1...
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Soutenance de thèse de Christos Tsiamantas, le 20 janvier 2015 à 14h00 à l’IECB



 

 

Synthèse et relations structure-stabilité des foldamères aromatiques hélicoïdaux

 

Résumé: Au niveau moléculaire, les fonctions des motifs hélicoïdaux sont souvent associées à la stabilité de ces architectures. Par exemple, lorsqu’une hélice a est isolée de la structure tertiaire des protéines, celle-ci devient alors flexible et perd son activité. Afin de contrôler la rigidité de ces architectures, différentes approches ont été proposées dont la construction d’édifices moléculaires repliés de façon contrôlée : les foldamères. Notre équipe s’intéresse aux foldamères d’oligoamide aromatique hélicoïdaux et à l’heure actuelle plusieurs études ont déjà été menées afin de comprendre les facteurs influant la stabilité de telles hélices: la longueur de l’oligomère, le solvant et l’effet de l’introduction d’un espaceur aliphatique dans la séquence.

 

Lors de ce travail nous nous sommes tout d’abord intéressés à la capacité de repliement de cinq monomères aromatiques couramment utilisés pour la préparation de foldamères. Leur contribution dans la stabilité hélicoïdale du système a été évaluée par RMN, diffraction des rayons-X et HPLC chirale dynamique. Inspirés par le rôle des ponts disulfure dans les protéines, nous avons décidé d’explorer l’effet d’une telle liaison sur la stabilité des hélices d’oligoamide aromatique. Deux composés contenant une liaison disulfure intramoléculaire ou deux liaisons intermoléculaires ont été synthétisés et leur stabilité étudiée par RMN, HPLC Chiral et Dichroïsme circulaire.

 

Enfin, la synthèse d’hélices moléculaires de grandes dimensions (assimilables à celles de polymères monodisperses) a été réalisée par une approche convergente de triplement de longueur de segment via la formation de liaisons anhydrides entre blocs oligomériques.

 

Mots Clés: Chimie supramoléculaire, Foldamères, Oligoamides aromatiques, Auto-organisation, Stabilité hélicoïdale, Liaison hydrogène, Pont disulfure,  Anhydride, Chiralité.

 

Directeur de thèse: Dr Ivan Huc  (Co-encadrant : Dr. Victor Maurizot)

 

Equipe: Chimie Supramoléculaire Biomimétique et Synthèse Organique (Ivan Huc)

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Dernière mise à jour : 17/04/2019

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